Acides carboxyliques et dérivés/Les réactions

Formation de chlorure d'acide

Les acides carboxyliques sont convertis en chlorures d'acide par une gamme de réactifs: $\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$, $\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_5$ ou $\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3$ sont les réactifs habituels. Les autres produits sont $\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$ et $\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$, $\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$ et $\mathrm{P}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3$ et $\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$ respectivement. Les conditions doivent être sèches, car l'eau hydrolyse le chlorure d'acide lors d'une réaction vigoureuse. L'hydrolyse forme l'acide carboxylique d'origine.

• $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}_{(\mathrm{a}\mathrm{q})}+\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}_{(\mathrm{l})}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_{(\mathrm{l})}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_{(\mathrm{a}\mathrm{q})}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}_{(\mathrm{a}\mathrm{q})}$
• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_5⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{P}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3$
• $3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3⟶3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

Estérification

Les alcools réagissent avec les chlorures d'acide ou les acides carboxyliques pour former des esters. Cette réaction est catalysée par des conditions acides ou basiques.

• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Avec les acides carboxyliques, la réaction de condensation est un équilibre défavorable, favorisé en utilisant un solvant non aqueux (le cas échéant) et un agent déshydratant tel que l'acide sulfurique (non nucléophile), catalysant la réaction).

• $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

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